613 - La hermana de Rachel(Estrenado USA 03/02/2000 / Puesta en escena: Sherry Bilsing & Ellen Plummer/ Escrito por: Seth Kurland / Dirigido por: Gary Halvorson) Joey le regala a todas las clientes lindas regalos de la cafetería. Mónica está enferma y no quiere admitirlo. Para demostrarle a Chandler que no lo está, aparenta que quiere acostarse con él, pero el hecho de que esté enferma hace que Chandler no tenga ganas. Aparece la hermana de Rachel, Jill, que viene porque el padre le dijo que no le iba a dar más plata. Como vista de un cambio, Jill quiere salir con Ross lo que enoja mucho a Rachel.

614 - Chandler no puede llorar (Estrenado USA 10/02/2000 / Escrito por: Andrew Reich & Ted Cohen / Dirigido por: Kevin S. Bright) Está tan enojada Rachel porque salgan su hermana con Ross que le pide a Ross que deja de verla. Jill se enoja cuando Ross la deja y le rompe el proyector. Chandler descubre que no llora en las películas tristes ni en las situaciones tristes. todas las cosas. Los chicos descubren que Ursula está haciendo películas porno en el nombre de Phoebe.

615 - Podría haber sido distinto (Parte I) (Estrenado USA 17/02/2000 / Escrito por: Greg Malins & Adam Chase / Dirigido por: Michael Lembeck) Las noticias de que Barry y Mindy se divorcian hace que todos piensen que hubiera pasado si Rachel se hubiera casado con Barry; si la mujer de Ross no se hubiera dado cuenta de que era lesbiana; si Mónica seguiría gorda; si Joey seguiría trabajando en Days of Our Lifes; si Chandler hubiera renunciado a su trabajo de data entry para dedicarse a la escritura y si Phoebe trabajaría de una corredora de bolsa. Ross y Rachel, dos personas con matrimonios infelices se cruzan en la calle después de mucho tiempo de no verse. Se saludan y Ross le comenta que su hermana estaba en la cafetería. Cuando Ross va a ver a Mónica, se cruzan con Joey Tribbiani, el famosísimo actor con el que Rachel siempre quizo salir. Monica está saliendo un aburrido Dr. Roger y sigue siendo virgen a la espera del hombre perfecto. Chandler está desempleado, por lo que toma el trabajo de asistente de Joey. Por esto se inspira y le vende una historieta a Archie Comics. Phoebe es insensible y codiciosa y tiene un infarto por haber perdido 13 millones de dólares en el mercado de valores. Mientras está en el hospital, Ross descubre que está despedida, pero no le cuenta para no ponerla peor de salud. Para mejorar su matrimonio Ross le sugiere a Carol que prueben nuevas experiencias sexuales y a Carol se le ocurre probar un trío (dos mujeres y Ross). Rachel decide tener una aventura con Joey Tribbiani así que va a su departamento con la intención de pasar la noche con él.

616 - Podría haber sido distinto (Parte II) (Estrenado USA 17/02/2000 / Escrito por: David Crane & Marta Kauffman / Dirigido por: Michael Lembeck)

617 - El poder Unagi (Estrenado USA 24/02/00 / Puesta en escena por: Adam Chase / Escrito por: Zachary Rosenblatt / Dirigido por: Gary Halvorson)

618 - Ross sale con una estudiante (Estrenado USA 09/03/2000 / Dirigido por: Gary Halvorson)

619 - La heladera rota de Joey (Estrenado USA 23/03/2000)