601 - Después de Las Vegas (Estrenado USA 23/09/99 / Escrito por: Adam Chase / Dirigido por: Kevin S. Bright York) Ross y Rachel despiertan juntos en la cama no recordando que había pasado la noche anterior. Cuando están desayunando junto a sus amigos, éstos les preguntan qué fue lo que les pasó la noche anterior y ahí recuerdan todo. Impresionados por lo que hicieron deciden tratan de conseguir una anulación de su matrimonio apenas lleguen a Nueva York. Ross le dice a Rachel que no se preocupe, que él arreglaba todo pero no lo hace porque no quiere tener tres divorcios. Ni Chandler ni Monica quieren seguir con el asunto del casamiento luego de lo que ven en la iglesia. En vez de casarse deciden esperar a ver si tienen alguna señal de que sí deberían casarse. Las señales aparecen por todos lados. Finalmente, Chandler le sugiere a Mónica que deberían vivir juntos. Joey que todavía tiene el taxi de la abuela de Phoebe, la convence para que lo acompañe en el viaje de vuelta a Nueva York. Promete que el viaje iba a ser divertido pero se queda dormido la mayor parte de él por lo que Phoebe se enoja.

602 - Ross abraza a Rachel (Estrenado USA 30/09/99 / Escrito por: Shana Goldberg-Meehan / Dirigido por: Gail Mancuso) Ross todavía no ha conseguido la anulación del matrimonio pero el hecho de los tres divorcios lo tiene loco así que esquiva a Rachel en vez de decírselo. Phoebe al darse cuenta de la noticia trata de convencerlo de que él lo hace porque todavía está enamorado de Rachel. Chandler y Monica comentan la noticia de que van a vivir juntos, primero a Joey y después a Rachel. Joey está contento por ellos pero está triste porque Chandler se iba del departamento. Rachel primero no lo toma en serio y se rie, pero cuando se da cuenta que sí iba en serio se pone triste. Rachel está tan triste que Ross decide no contarle nada sobre el fracaso de la anualción.

603 - Ross duda de decir la verdad (Estrenado USA 07/10/99 / Escrito por: Seth Kurland / Dirigido por: Gary Halvorson) Phoebe tiene una compañera viviendo con ella, Denise, que nadie conoce. Rachel está tratando de encontrar un nuevo departamento donde vivir y recibe ofertas de Joey y Ross. Phoebe continúa diciéndole a Ross que sigue enamorado de Rachel. Ross no sabe si el hecho de que Rachel vaya a vivir con él sea una buena idea. Mónica y Chandler discuten al tratar de decidir qué hacer con el cuarto vacío de Rachel. Joey continúa buscando nuevos compañeros o compañeras. Ross aún no le ha dicho a Rachel que siguen casados.

604 - Joey pierde el seguro médico (Estrenado USA 14/10/99 / Escrito por: Andrew Reich & Ted Cohen / Dirigido por: Gary Halvorson) Rachel empaca sus cosas y se muda al departamento de Ross. Una vez ahí, intercepta una llamada del abogado de Ross diciendo que no había conseguido la anulación y que por su cuenta no la iba a poder conseguir. La psíquica de Phoebe le dice que ella iba a morir ésta semana, pero resulta que la que se termina muriendo en vez de Phoebe era la misma psíquica. Ross comienza a dar clases en una Universidad, y está tan preocupado de que le vaya bien y de agradarles a los alumnos que empieza a hablar con un raro acento inglés. Como Joey hace mucho tiempo que no consigue un trabajo, le sacan su seguro médico y da la casualidad que se lastima haciendo ejercicios y necesita operarse. Lastimado y dolorido como está, va a un montón de audiciones para ver si consigue trabajo y seguro médico. Finalmente obtiene el papel de un hombre moribundo.

605 - El nuevo Porsche de Joey (Estrenado USA 21/10/99 / Escrito por: Perry Rein & Gigi McCreery / Dirigido por: Gary Halvorson)

606 - La última noche juntos en casa (Estrenado USA 04/11/99 / Escrito por: Scott Silveri / Dirigido por: David Schwimmer)